El estonio se menciona por primera vez en la lengua inglesa en 1795. En un artículo titulado Popular Poetry of the Estonians (La poesía popular de los estonios), el ministro Tooke, destinado en Moscú, escribe que los estonios “tanto los hombres como las mujeres, poseen una pronunciación extremadamente suave, delicada y amable”. Según afirma, los alemanes son totalmente incapaces de pronunciarlo, pero cree que “los ingleses lo pronunciarán mejor”. Además, realizó un análisis de canciones de boda típicas y ofreció una traducción de las mismas. Tooke concluye que estos sencillos poemas permiten “conocer la genialidad de la nación”.
Lady Eastlake fue una figura literaria británica de la primera mitad del siglo XIX. Dominaba el francés y el alemán, aunque el motivo que la llevó a la fama en relación con el estonio fue que tenía una hermana casada que residía en Estonia. Escribió extensas cartas acerca de sus viajes y las publicó en 1841 bajo el título A residence on the shores of the Baltic (Una residencia a orillas del Báltico). Aquí describe su viaje de forma sumamente elegante a lo largo de varios centenares de páginas. Ofrece la perspectiva de una forastera sobre cómo una culta dama inglesa ve un país extranjero: “La educación no se ha considerado como una parte esencial de la dote de una dama estonia” o “La conversación animada no es el pecado íntimo preferido de los caballeros estonios”. Sin embargo, en general quedó muy complacida. Escribe: “Nada puede superar la hospitalidad de los estonios”.
El primer libro escrito en estonio se remonta a 1535. El primer diccionario fue un rudimentario listado de palabras en alemán y estonio elaborado a mediados del siglo XVII. Poco después, siguieron diccionarios mucho más extensos. Los siguientes fueron al ruso y al finés.
Los lazos con los países de habla inglesa se hicieron esperar. El primer representante diplomático de EE. UU. destinado en Tallin fue Harry Carlson en 1930, mientras que el primer embajador no se nombró hasta 1992. Y no fue hasta 1939 cuando Johannes Silvet publicó el primer diccionario inglés-estonio, todavía disponible en su cuarta edición con 1.392 páginas y más de 100.000 lemas.
